Jay Cutler debutoval v profesionální divizi startem na Ironman Pro 1999 a nestačil pouze na Chrise Cormiera a Miloše Šarčeva. V roce 2003 se na této soutěži zastavil ještě pro titul, aby mu nechyběl ve sbírce. Teď už mu zbývá jen to nejcennější vítězství na Mr. Olympia.