Sacharidy I.

Sacharidy jsou hlavním zdrojem energie pro většinu buněk v lidském těle a jsou to, hned vedle proteinů, jedny z nejdůležitějších látek, jejichž příjem bychom měli pečlivě sledovat. V následující sérii článků rozebereme sacharidy doslova od A do Z. Začneme základním dělením na monosacharidy, oligosacharidy a polysacharidy, dále popíšeme dělení sacharidů na rychlé a pomalé, zaměříme se na vztah glukózy a glykogenu, na doplňování glykogenu v časové návaznosti na trénink a na mnoho dalších, snad i užitečných drobností. Dnešní, první díl, se bude zabývat nutnou teorií o monosacharidech.

Monosacharidy

Monosacharidy jsou nejjednodušší formou sacharidů. Můžeme je rozdělit do dvou základních skupin, na aldosy a na ketosy. Vysvětlení těchto pojmů nalezneme při malém chemickém odbočení. Sacharidy se skládají z jednotek, které jsou odvozeny od vícečetných alkoholů, majících na jednom konci uhlíkatého řetězce aldehyckou nebo ketonovou strukturu. Přítomnost aldehydické nebo ketonové skupiny a skupin -OH umožňuje jednak vytvářet z uhlíkatého řetězce heterocyklus, jednak spojování více sacharidových jednotek (tj. monosacharidů) dohromady za vzniku oligosacharidů (2-10 jednotek) či polysacharidů (více než 10 jednotek). Pokud tedy za příklad monosacharidů uvedeme glukózu či fruktózu, můžeme za příklad oligosacharidů (konkrétně "dvoujednotkových" disacharidů) položit sacharózu (tj. řepný cukr, kombinaci právě zmíněné glukózy a fruktózy) a za příklad polysacharidů známý glykogen, tj. hlavní sacharid živočišných buněk.

Tím ale dělení monosacharidů nekončí. Zmíněné aldosy a ketosy totiž můžeme dělit dále a to podle počtu uhlíkových atomů na triosy, tetrosy, pentosy, hexosy a heptosy. Posledním možným dělením před tím, než si jednotlivé monosacharidy vyjmenujeme, je dělení dle prostorové konfigurace na D-monosacharidy a L-monosacharidy.

S tímto "L" či "D" označením se setkáváme i u mnoha jiných látek, tzn. podívejme se na jeho vysvětlení poněkud podrobněji. Vysvětlení hledejme u pojmu "izomery". Izomery jsou takové sloučeniny, které mají sice stejné souhrnné chemické vzorce, ale liší se povahou svých vazeb, jejich pořadím nebo jen prostorovým uspořádáním atomů v molekulách. Izomery, které mají stejné souhrnné vzorce, ale odlišují se konstitucí (tj. povahou a pořadím atomů a vazeb v molekulách) se nazývají izomery konstituční. Dále existují izomery, které mají opět týž souhrnný vzorec, navíc stejnou konstituci, ale liší se konfigurací (tj. prostorovým uspořádáním atomů v molekulách). Tyto se nazývají izomery konfigurační a nebo krátce stereoizomery. A pokud si zmíněné stereoizomery rozdělíme dále, konkrétně na geometrické izomery a optické antipody, dostáváme se i k našim sacharidům.

Optické antipody jsou svými neztotožnitelnými zrcadlovými obrazy vzájemně nepřeveditelné ani vnitřní rotací jednotlivých částí molekul kolem jednoduchých vazeb. Pro pochopení si uveďme příklad lidských rukou. Levá i pravá ruka jsou stejné, ovšem vzájemně zrcadlově položené, tj. žádnou rotací nedocílíme toho, aby obě v tutéž chvíli zaujímali naprosto totožnou polohu, totožný obraz. A stejně tak to je i s optickými antipody. I když mají stejné souhrnné vzorce, žádným natočením se nám nepodaří získat stejný obraz.

Optické antipody mají většinu chemických i fyzikálních vlastností totožných, odlišují se pouze optickým chováním vůči rovinně polarizovanému světlu (tj. světlu, jehož paprsky kmitají v jedné rovině). Jeden i druhý optický antipod otáčejí rovinu světla o týž úhel, ale každý v opačném směru, tj. jeden vlevo a druhý vpravo. Tato optická otáčivost se vyskytuje tam, kde molekuly jeví nedostatek souměrnosti, čehož je nejčastější příčinou přítomnost asymetrického (chirálního) uhlíkového atomu. A právě tento atom obsahují i sacharidy a proto i ony mohou existovat ve dvou optických antipodech, D a L.

Příklad molekuly D a L glyceraldehydu (což je jeden z monosacharidů) je na následujícím obrázku:

Pro doplnění perspektivního vzorce výše přikládám ještě vzorec projekční, jimiž se optické antipody znázorní takto:

S konfigurací uvedeného glyceraldehydu úzce souvisí i celé dělení na D-monosacharidy a L-monosacharidy. O tom, zda určitý monosacharid patří k řadě D či L rozhoduje, jestli jeho chirální uhlíkový atom s nejvyšším pořadovým číslem má konfiguraci totožnou s D- nebo L-glyceraldehydem, viz. následující příklad D- a L-glukosy, kde je chirální uhlíkový atom označen zeleně.

V tuto chvíli máme dělení monosacharidů kompletní, po kliknutí na následující obrázek se vám otevře jejich kompletní přehled.

[urlG]476_4[/urlG]476_4[//urlG]

Výše uvedený obrázek doplním ještě tabulkovým vyjádřením:

monosacharidy	aldosy	triosy	glyceraldehyd
		tetrosy	erythrosa
			threosa
		pentosy	ribosa
			arabinosa
			xylosa
			lyxosa
		hexosy	allosa
			altrosa
			glukosa
			mannosa
			gulosa
			idosa
			galaktosa
			talosa
	ketosy	tetrosy	erythrulosa
		pentosy	ribulosa
			xylulosa
		hexosy	psikosa
			fruktosa
			sorbosa
			tagatosa

Nyní k některým monosacharidům trochu podrobněji:

• D-Ribosa (a 2-deoxy-D-Ribosa) jsou stavebními kameny nukleových kyselin a biologicky důležitých nukleotidů, např. ATP.

• D-Glukosa (běžně nazývaná jen glukosa) je známější pod názvem hroznový cukr. Je velmi rozšířená v přírodě, např. v ovoci. V organismech je významným zdrojem energie, která se uvolňuje při její enzymatické oxidaci. U savců je přítomna v krvi, v moči jen v patologických případech (cukrovka). Redukcí glukosy vzniká cukerný alkohol D-glucitol (sorbit), který používají diabetici ke slazení. Z něho lze následně syntetizovat kyselinu L-askorbovou (vitamín C).

  Z energetických substrátů cirkulujících v krvi (mastné kyseliny, pyruvát, ev. kyselina mléčná, glukoplasmatické aminokyseliny) tvoří glukosa jejich nejpodstatnější složku. Její koncentrace v krvi na lačno je 3,6-5,6mmol/l. Stěny kapilár jsou pro glukosu volně prostupné. Samotná koncentrace glukosy v krvi je výslednicí mezi příjmem glukosy a glukoneogenezou (neogeneze - znovuvytvoření, v tomto případě glukosy, z menších částic) na jedné straně a mezi její neustálou konzumací buňkami celého těla na straně druhé. Tyto procesy jsou přísně regulovány a proto je kolísání glykémie možné jen v určitých limitech. Při namáhavé práci dochází ke zvýšení odběru glukosy a organismus je ohrožen hypoglykémií. Naopak, po jídle bohatém na sacharidy může vzniknout alimentární (potravinová) hyperglykémie. Jediným hypoglykemických hormonem (faktorem) je inzulín. Hyperglykemizující hormony jsou glukagon, glukokortikoidy, adrenalin, somatotropní hormon a nepřímo tyroxin.

• D-Galaktosa je obsažena v mléce a je součástí disacharidu laktózy.

• D-Fruktosa, ovocný cukr, je spolu s D-Glukosou součástí disacharidu sacharosy, z níž také oba tyto monosacharidy vznikají hydrolýzou. Je to ketosa a nejsladší cukr vůbec. D-fruktosa a D-glukosa v poměru 1:1 tvoří podstatu medu.

A pro dnešek vše. Příště se budeme muset prokousat ještě teorií oligo- a polysacharidů a poté se snad konečně začne dít něco zajímavějšího. Bohužel, tento úvod přeskočit nebylo možné.

Použitá literatura:
Přehled středoškolské chemie, prof. RNDr. Jiří Vacík, DrSc. a kolektiv, 1995
Lékařská fyziologie, Stanislav Trojan a kolektiv, 1996
Sportovní výživa, Nancy Clark, 2000
Suplementy ve výživě, Thorne a Embleton, 1999
www.fsps.muni.cz