Po jeho prvním vítězství na Mr. Olympia 2006 se obecně předpokládalo, že Jay Cutler bude soutěžit ještě další dva roky a poté soutěžní kulturistiku opustí, v nejlepším případě po zisku třetí sošky Sandowa. V průběhu rozhovoru pro diskusní fórum na FlexOnline.com však Cutler oznámil, že se jeho plány změnily a bude soutěžit na pódiu Mr. Olympia 2009.
Na dotaz, jestli po Mr. Olympia 2008 skončí, odpověděl Jay takto: "Když vyhraji, neodejdu. Když prohraji, neodejdu. Tohle nebude moje poslední Olympie. Letos se cítím lépe než vloni a musím pokračovat, protože cestuji méně a trénuji více. Opravdu se cítím lépe než v loňském roce ve stejnou dobu. Takže na otázku, zda budu soutěžit na Mr. Olympia 2009, říkám: Ať vyhraji, nebo prohraji, budu tam!"
Cutler k tomu přidává i svoji předpověď finálového pořadí:
"Ano, cítím, že vyhraji. Zbývajících pět ve finále pak budou Dexter Jackson, Phil Heath, Dennis Wolf, Kai Greene. Nevím, jestli bude soutěžit Victor Martinez. Jestliže ano, bude ve finále. Mohl by tam být také Melvin Anthony, možná Silvio Samuel."
Aktuální formu Jaye Cutlera můžete posoudit z fotografií v tomto článku.
Po jeho prvním vítězství na Mr. Olympia 2006 se obecně předpokládalo, že Jay Cutler bude soutěžit ještě další dva roky a poté soutěžní kulturistiku opustí, v nejlepším případě po zisku třetí sošky Sandowa. V průběhu rozhovoru pro diskusní fórum na 
